Morphin

Morphin
Summenformel:	C₁₇H₁₉NO₃
Halbstrukturformel:	CH₃N-C₁₆O-H₁₄(OH)₂
Molare Masse	285,34
Erscheinungsform	fest
Löslichkeit	in Alkohol und Phenol^[1]
Schmelzpunkt	253–254 °C

Strukturmodell des Moleküls ohne die Methylgruppe CH₃ (unten rechts am N=Stickstoff)

Morphin (auch Morphium) ist das Hauptalkaloid des Opium, des getrockneten Milchsafts des Schlafmohns (Papaver somniferum). Es ist ein Rauschgift und unterliegt in vielen Staaten betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften. Zur Gewinnung von Opium werden die Samenkapseln der Pflanzen vor der Reife angeritzt und der ausgetretene angetrocknete Milchsaft abgesammelt.

Opium, aus dem das Alkaloid gewonnen werden kann, hat einen Gehalt von 10^[2] bis 20 % Morphin. Schon vor 1804 wurde Morphin von Armand Séguin und Bernard Courtois entdeckt, jedoch zunächst nur am eigenen Institut vorgestellt und erst 1816 publiziert.^[3]^[4] Morphin wurde 1806 auch von dem Apotheker Friedrich Sertürner in Paderborn isoliert. Die Summenformel wurde erst im Jahre 1848 von Auguste Laurent ermittelt und lautet C₁₇H₁₉NO₃. Bis zur Aufstellung der endgültigen Strukturformel vergingen weitere 77 Jahre.^[5] Aus Morphin entsteht durch die Essigsäure (Summenformel C₂H₄O₂) zunächst C₁₉H₂₁NO₄ unter Abspaltung von Wasser H₂O. Über weitere Zwischenschritte wird daraus das als Heroin bezeichnete Diacetylmorphin (C₂₁H₂₃NO₅).

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1 Wirkungen

3-D-Modell - hellblau: Kohlenstoff, hellgrau: Wasserstoff, dunkelblau: Stickstoff, rot: Sauerstoff

Morphium zählt zu den Opiaten und gehört zu der Gruppe der stark wirkenden Schmerzmittel (Analgetika). Wie bei allen stark wirkenden Opioid-Analgetika können Obstipation (Verstopfung), Übelkeit und Erbrechen auftreten. Ebenso kann es zu Benommenheit, Stimmungsveränderungen sowie zu Veränderungen des Hormonsystems und des autonomen Nervensystems kommen. Bei Überdosierung kann es zur Verengung der Pupillen (Miosis), Atemdepression bzw. Hypoventilation und niedrigem Blutdruck (Hypotonie) kommen.

Zu Beginn einer Morphintherapie kann es zu Übelkeit und Erbrechen kommen, da Morphin direkt auf das Brechzentrum im Hirnstamm wirkt. Bei längerer Behandlung entsteht selbst bei angemessener Dosierung des Morphins eine körperliche Gewöhnung (Sucht). Ein Opioidentzug bei Beendigung der Schmerztherapie muss daher ausschleichend erfolgen (Dosisreduktion pro Woche um 30 %).

2 Geschichte

Die Wirkung war bereits im Alten Ägypten bekannt.^[2] Als Schmerzmittel wird Morphium seit 1844 verwendet.^[6] Es wurde auch bei Angstzuständen^[1] und als Schlafmittel eingesetzt.^[6]