Alkaloide

Nicht nur die Früchte des Bittersüßen Nachtschattens (Solanum dulcamara) enthalten hochwirksame Alkaloide.

Als Alkaloide werden natürlich vorkommende, verschiedenartige (chemisch heterogene) stickstoffhaltige organische Verbindungen bezeichnet, die von den produzierenden Lebewesen außerhalb des für ihre Lebensvorgänge unerlässlichen Primärstoffwechsels erzeugt werden. Alkaloide zählen mithin zu den Sekundärmetaboliten. Alkaloide besitzen oftmals hoch toxische, insbesondere neurotoxische Wirkungen. Sie finden auch Anwendung in medizinischen Präparaten, einige von ihnen sind als Drogen bekannt.

Im engeren Sinne bezeichnet man alle Stoffe als Alkaloide, die den Stickstoff in einem Ringsystem, also heterozyklisch gebunden, enthalten. Der Stickstoff wird durch Aminosäuren ins Alkaloidmolekül eingebracht, die zumeist dem Aminosäurestoffwechsel entstammen.

Neben diesen eigentlichen Alkaloiden sind auch einige Pseudoalkaloide bekannt, die aber aus isoprenoiden Ausgangsstoffen synthetisiert werden. Der Stickstoff wird während der Synthese erst ins Molekül eingebaut. Zu den Pseudoalkaloiden zählen beispielsweise die Terpenalkaloide und die Steroidalkaloide.

Im weiteren Sinne werden den Alkaloiden auch kettenförmige (aliphatische) Stickstoffverbindungen, wie Amine, Diamine und Guanidine u.a. hinzu gerechnet. Zur Abgrenzung von den echten Alkaloiden bezeichnet man diese Stoffe mitunter als Protoalkaloide.

Inhaltsverzeichnis

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1 Geschichtliches
2 Vorkommen
3 Bekannte Alkaloide
4 Vergleich zu Wikipedia

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1 Geschichtliches

Bereits in der Frühzeit der Menschheitsgeschichte waren verschiedene Pflanzen als Gift- und Heilpflanzen bekannt und wurden benutzt, ohne das ihre wirksamen Prinzipien erkannt waren (Beispiel: der "Schierlingsbecher", an dem Sokrates starb). Die bitter schmeckenden, hoch wirksamen, sowohl (in hoher Verdünnung) heilkräftigen wie auch unverdünnt genossen hochgiftig bis tödlich wirkenden Inhaltsstoffe fanden das Interesse der Chemiker des beginnenden 19. Jahrhunderts.

Als erstes Alkaloid wurde Morphin (auch als Morphium bezeichnet) 1806 von dem deutschen Apotheker Friedrich Wilhelm Adam Sertürner aus dem getrockneten Milchsaft des Schlafmohns (Papaver somniferum) isoliert.

Die Bezeichnung "Alkaloid" geht auf den Apotheker Friedrich Wilhelm Meissner zurück, der in Halle (Saale) eine Apotheke betrieb und diesen Namen im Jahr 1819 prägte. Der Name bezog sich anfangs auf den zumeist basischen Charakter vieler pflanzlicher Gift- und Wirkstoffe, weshalb diese in der Literatur oft auch als "Pflanzenbasen" bezeichnet werden. Es gibt jedoch auch Ausnahmen, nicht alle Alkaloide reagieren basisch.

Das 3D-Molekül des Strychnin aus der Brechnuss (Strychnos nux-vomica)

2 Vorkommen

Besonders hohe Gehalte an Alkaloiden besitzen Pflanzenarten der Familien:

Berberitzengewächse (Berberidaceae)
Brechnussgewächse (Loganiaceae)
Enziangewächse (Gentianaceae)
Hahnenfußgewächse (Ranunculaceae)
Hundsgiftgewächse (Apocynaceae)
Nachtschattengewächse (Solanaceae)

Die Alkaloide liegen in den Pflanzen meist in leicht löslicher Form vor.

3 Bekannte Alkaloide

Name	Summenformel	Vorkommen
Atropin	C₁₇H₂₃NO₃	künstlich hergestellt aus S-Hyoscyamin
Brucin	C₂₃H₂₆N₂O₄	Gewöhnliche Brechnuss (Strychnos nux-vomica) und Ignatius-Brechnuss (Strychnos ignatii),
Chinin
Cocain	C₁₇H₂₁NO₄
Coffein	C₈H₁₀N₄O₂
Colchicin		Herbstzeitlose (Colchicum autumnale)
Coniin
Curarin
Curin
Hyoscyamin		Tollkirsche (Atropa belladonna), Stechapfel (Datura), Engelstrompete (Brugmansia), Alraunen (Mandragora), Bilsenkraut (Hyoscyamus)
Lycorin	C₁₆H₁₇NO₄	Narzissengewächse (Amaryllidaceae)
Morphin	C₁₇H₁₉NO₃	Schlafmohn ('Papaver somniferum)
Nikotin	C₁₀H₁₄N₂
Scopolamin
Solanin		Verschiedene Nachtschattengewächse (Solanum), z.B. Tomaten, Kartoffeln, Bittersüßer Nachtschatten, Schwarzer Nachtschatten
Strychnin	C₂₁H₂₂N₂O₂	Gewöhnliche Brechnuss
Theobromin
Theophyllin