Alkaloide

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Nicht nur die Früchte des Bittersüßen Nachtschattens (Solanum dulcamara) enthalten hochwirksame Alkaloide.
Als Alkaloide werden natürlich vorkommende, verschiedenartige (chemisch heterogene) stickstoffhaltige organische Verbindungen bezeichnet, die von den produzierenden Lebewesen außerhalb des für ihre Lebensvorgänge unerläßlichen Primärstoffwechsels erzeugt werden. Alkaloide zählen mithin zu den Sekundärmetaboliten.

1 Geschichtliches

Bereits in der Frühzeit der Menschheitsgeschichte waren verschiedene Pflanzen als Gift- und Heilpflanzen bekannt und wurden benutzt, ohne das ihre wirksamen Prinzipien erkannt waren (Beispiel: der "Schierlingsbecher", an dem Sokrates starb). Die bitter schmeckenden, hoch wirksamen, sowohl (in hoher Verdünnung) heilkräftigen wie auch unverdünnt genossen hochgiftig bis tödlich wirkenden Inhaltsstoffe fanden das Interesse der Chemiker des beginnenden 19. Jahrhunderts.

Die Bezeichnung "Alkaloid" geht auf den Apotheker Friedrich Wilhelm Meissner zurück, der in Halle (Saale) eine Apotheke betrieb und diesen Namen im Jahr 1819 prägte. Der Name bezieht sich auf den zumeist basischen Charakter vieler pflanzlicher Gift- und Wirkstoffe, weshalb diese in der Literatur oft auch als "Pflanzenbasen" bezeichnet werden. Es gibt jedoch auch Ausnahmen, nicht alle Alkaloide reagieren basisch.

Im engeren Sinne bezeichnet man alle Stoffe als Alkaloide, die den Stickstoff in einem Ringsystem, also heterozyklisch gebunden, enthalten. Der Stickstoff wird durch Aminosäuren ins Alkaloidmolekül eingebracht, die zumeist dem Aminosäurestoffwechsel entstammen.

Neben diesen eigentlichen Alkaloiden sind auch einige Pseudoalkaloide bekannt, die aber aus isoprenoiden Ausgangsstoffen synthetisiert werden. Der Stickstoff wird während der Synthese erst ins Molekül eingebaut. Zu den Pseudoalkaloiden zählen beispielsweise die Terpenalkaloide und die Steroidalkaloide.

Im weiteren Sinne werden den Alkaloiden auch kettenförmige (aliphatische) Stickstoffverbindungen, wie Amine, Diamine und Guanidine u.a. hinzu gerechnet. Zur Abgrenzung von den echten Alkaloiden bezeichnet man diese Stoffe mitunter als Protoalkaloide.

Als erstes Alkaloid wurde Morphin (auch als Morphium bezeichnet) 1806 von dem deutschen Apotheker Friedrich Wilhelm Adam Sertürner aus dem getrockneten Milchsaft des Schlafmohns (Papaver somniferum) isoliert.

2 Bedeutung

Das 3D-Molekül des Strychnin aus der Brechnuß (Strychnos nux-vomica).
(Animation Stop:ESC Play: F5)

Alkaloide besitzen oftmals hoch toxische, insbesondere neurotoxische Wirkungen. Sie finden deshalb Anwendung in medizinischen Präparaten.

3 Vorkommen

Besonders hohe Gehalte an Alkaloiden besitzen Pflanzenarten der Familien:

Die Alkaloide liegen in den Pflanzen meist als leicht lösliche Salze verschiedener Säuren vor. Neben dem Alkaloid finden sich in den Pflanzen noch zahlreiche mit ihm chemisch verwandte Substanzen.

4 Einteilung der Alkaloide

4.1 Einteilung nach der chemischen Herkunft

Die gebräuchlichste Einteilung der Alkaloide orientiert sich an der chemischen Struktur des Stickstoff enthaltende Molekülteils. Die Alkaloide werden als Abkömmlinge dieser Grundstrukturen aufgefaßt.

5 Auswahl wichtiger Alkaloide

Name Summenformel Strukturformel 3D-Molekül Vorkommen
Atropin C17H23NO3 Tollkirsche (Atropa belladonna), Stechapfel (Datura), Engelstrompete (Brugmansia), Alraunen (Mandragora), Bilsenkraut (Hyoscyamus)
Brucin C23H26N2O4 Brucin02.png Brucin.gif Brechnuß (Strychnos nux-vomica)
Chinin
Cocain
Coffein
Colchicin Herbstzeitlose (Colchicum autumnale)
Coniin
Curarin
Curin
Hyoscyamin
Lycorin C16H17NO4 Lycorin01.png Narzissengewächse (Amaryllidaceae)
Morphin C17H19NO3 Schlafmohn ('Papaver somniferum)
Nikotin
Scopolamin
Solanin Verschiedene Nachtschattengewächse (Solanum), z.B. Tomaten, Kartoffeln, Bittersüßer Nachtschatten, Schwarzer Nachtschatten
Strychnin C21H22N2O2 Strychnin.png Strychnin01.gif Brechnuß (Strychnos nux-vomica)
Theobromin
Theophyllin

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