Atropin

(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)

Atropin ist ein giftiges Tropanalkaloid, welches erst bei der Gewinnung von Hyoscyamin entsteht. Chemisch gesehen ist Atropin ein Gemisch aus rechts- und linksdrehendem Hyoscyamin (R,S- bzw. D,L- Hyoscyamin). Ein solches (nach außen optisch inaktives) Gemisch optisch aktiver Substanzen wird auch Racemat oder racemisches Gemisch genannt.

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1 Namen

R,S- Hyoscyamin
D,L- Hyoscyamin
Belladonna

2 Vorkommen

Atropin entsteht erst bei der Gewinnung des Alkaloids Hyoscyamin in basischer Umgebung durch Racemisierung. Das Alkaloid L-Hyoscyamin kommt in folgenden Pflanzen vor:

Tollkirsche (Atropa belladonna)
Stechapfel (Datura), z.B. im Gemeinen Stechapfel
Bilsenkraut (Hyoscyamus), z.B. im Schwarzen Bilsenkraut
Alraunen (Mandragora)
Engelstrompete (Brugmansia)

3 Medizinische Wirkungen

Allein das L-(S-) Hyoscyamin im Atropin ist wirksam, ein Beispiel dafür, welch unterschiedliche pharmakologische Wirkungen Enantiomeren einer Wirksubstanz zeigen können.

Atropin zeigt ein breites Spektrum pharmakologischer Wirkungen. Es führt unter anderem zu einer Beschleunigung der Herzfrequenz (Herzrasen, Tachykardie), zu Pupillenerweiterungen (Mydriasis) und zu einer Erweiterung der Bronchien (Bronchodilatation).