Terpene
Die Terpene sind eine große Gruppe unterschiedlicher Naturstoffe, deren Name sich ursprünglich aus dem aromatischen Baumharz Terpentin herleitet. Terpene sind die meist leicht flüchtigen Bestandteile des Terpentins, anderer Baumharze oder ätherischen Öle, die zum Beispiel durch Wasserdampfdestillation gewonnen werden können. Bei den verschiedenen Gewinnungsprozessen werden diese Naturstoffe oftmals in ihrer Struktur verändert und entsprechen im Ergebnis nicht mehr vollständig den natürlichen Ausgangsstoffen.
Die Gruppe der Terpene umfaßt eine Vielzahl natürlicher Wirkstoffe, beginnend mit einfachen Kohlenwasserstoffen über Duftstoffe und Aromen, Pheromone, Farbstoffe, Vitamine bis hin zu hochpolymeren Baustoffen von Lebewesen, wie Zellulose, Kutin und Suberin.
Inhaltsverzeichnis
- 1 Begriffsbestimmung Terpene- Terpenoide
- 2 Ketten- und Ringförmige Terpene
- 3 Quellen
- 4 Vergleich zu Wikipedia
Übrigens: Die PlusPedia ist NICHT die Wikipedia. Wir sind ein gemeinnütziger Verein, PlusPedia ist werbefrei. Wir freuen uns daher über eine kleine Spende! |
1 Begriffsbestimmung Terpene- Terpenoide
Unter der Bezeichnung Terpene werden aus Pflanzen stammende Naturstoffe, wie einfache Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ester, Karbonsäureverbindungen, Glykoside, Ether-, Aldehyd- und Ketonverbindungen zusammengefasst. Bei diesen Stoffen handelt es sich um Abkömmlinge des Isoprens mit 5 Kohlenstoffatomen im Molekül. Die Anzahl der Kohlenstoffatome eines Terpenmoleküls beträgt ein ganzzahliges Vielfaches dieser Zahl. Isoprenabkömmlinge, bei denen in der Folge chemischer Reaktionen die Zahl der Kohlenstoffatome von dieser Regel abweicht, heißen Terpenoide (Terpenabkömmlinge).
Terpengruppe | Zahl d.Isoprenreste | Zahl der C-Atome | Kohlenwasserstoffe (Beispiele) | Oxydationsprodukte |
---|---|---|---|---|
Hemiterpene | 1 | 5 | Isopren | Prenol |
Monoterpene | 2 | 10 | Aliphatisch: Myrcen, Monozyklisch: Limonen, Bizyklisch: Pinene | Geraniol, Menthol, Kampher& Borneol |
Sesquiterpene | 3 | 15 | Selinen | Farnesol |
Diterpene | 4 | 20 | Kamphoren | Phytol, Harzsäuren |
Sesterpene | 5 | 25 | ||
Triterpene | 6 | 30 | Squalen | Betulin, Sapogenine |
Tetraterpene | 8 | 40 | Lycopin, α-Karotin, β -Karotin | Xanthophylle |
Polyterpene | n | n*5 | Kautschuk, Guttapercha |
Von den Triterpenen leiten sich die Steroide ab, von den Tetraterpenen die Carotinoide.
Bei steigendem Polymerisationsgrad (das heißt, aus je mehr Isoprenmolekülen ein Stoff aufgebaut ist) verringert sich die Flüchtigkeit der jeweiligen Terpenverbindungen, steigen Schmelzpunkt und Siedetemperatur an. Mono- und Diterpene sind deshalb am leichtesten flüchtig.
2 Ketten- und Ringförmige Terpene
Terpene und Terpenoide können kettenförmig (aliphatisch) oder ringförmig (zyklisch) aufgebaut sein. Beispiele hierfür sind das Geraniol C10H18O und das Menthol c10H20O, die beide die gleiche Anzahl an Kohlenstoff-Atomen enthalten:
Die Gruppe der Terpene weist eine Vielzahl von chemisch und biologisch aktiven Stoffen auf, die auch pharmakologisch interessant sind.
2.1 Legende der verwendeten Einheiten und Begriffe
Eigenschaft | Bedeutung | Einheit |
---|---|---|
Sdp.20 | Siedepunkt bei einem Druck von 20 mm Hg | Grad Celsius [°C] |
d20°/15° | Dichte bei 20°C, bezogen auf Wasser bei 15°C | [g/cm3] |
ηD15 | Brechzahl für Na- Linie bei 15°C | |
Schmp. | Schmelzpunkt | Grad Celsius [°C] |
[α]D20 | spez. Drehung der Polarisationsebene bei 20°C | Grad [°] |
2.2 Kohlenwasserstoffe
2.2.1 Gesättigte azyklische Kohlenwasserstoffe
Name | Summenformel | Molekülstruktur | Siedepunkt | Dichte | Brechzahl | Schmelzpunkt | spez.Drehung | Vorkommen (Auswahl) |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
n-Heptan | C7H16 | n-Heptan | 98,5-99°C | d15= 0,6880 | optisch inaktiv | Pinus sabiniana Dougl., Pinus Jeffreyi Murray, Pittospermum resiniferum | ||
n-Nonan | C9H20 | n-Nonan | 149,5°C | d20/4= 0,7448 | optisch inaktiv | Saretha gentianoides L., Pinus torreyana Parry | ||
n-Undekan | C11H24 | n-Undekan | 134,5°C | d15/4=0,7448 | optisch inaktiv | Pinus torreyana Parry (Terpentinöl) | ||
n-Pentadekan | C15H32 | n-Pentadekan | 264-265°C | d15=0,7743 | 10°C | optisch inaktiv | Kaempferia galanga L:, Hedydrium spicatum Ham. | |
Eikosan | C20H42 | Eikosan | ||||||
Nonakosan | C29H60 | Nonakosan | 63-64°C | Gagelöl, Supabalsamöl | ||||
Triakontan | C30H62 | Triakontan | 65,5°C | Artemisia afra Jaqu. |
2.2.2 Ungesättigte azyklische Kohlenwasserstoffe
Name | Summenformel | Molekülstruktur | Siedepunkt | Dichte | Brechzahl | Schmelzpunkt | spez.Drehung | Vorkommen (Auswahl) |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Ocimen | C10H16 | Ocimen | 81°C | d15= 0,8031 | nD18= 1,4857 | Boronia dentigeroides Cheel., Tagetes landulifera Schr., Ocimum gratissimum L., Ocimum basilicum L. | ||
β -Myrcen | C10H16 | β -Myrcen | 166-168°C | d15= 0,8013 d25/4= 0,7847 | nD19= 1,4700 nD25= 1,4679 | Rhus cotinus L., Barosma venusta, Mediosma cunninghamii Hook | ||
Farnesen | C15H24 | Farnesen | 121-122°C | d20=0,8363 | nD20= 1,4899 | Hopfennöl | ||
Sesquicitronellen | C15H24 | Sesquicitronellen | 138-140°C | d15=0,8643 | Ceylon- und Java- Zitronellöl |
2.2.3 Alizyklische Kohlenwasserstoffe
2.2.3.1 Monozyklische Terpene
2.2.3.2 Bizyklische Sesqui-Terpene
2.2.3.3 Bizyklische Terpene
2.2.3.4 Monozyklische Sesqui-Terpenen
2.2.3.5 Trizyklische Sesqui-Terpene
2.2.3.6 Diterpene
2.2.3.7 Azulene
2.2.4 Aromatische Kohlenwasserstoffe
2.3 Aliphatische Alkohole
2.3.1 Gesättigte aliphatische Alkohole
3 Quellen
4 Vergleich zu Wikipedia
Dieser Artikel wurde am 18. August 2005 in der deutschen Wikipedia als lesenswerter Artikel eingestuft. |
Hast du einen Löschwunsch oder ein anderes Anliegen? Dann nutze bitte unser Kontaktformular
PlusPedia Impressum
Bitte Beachte:
Sämtliche Aussagen auf dieser Seite sind ohne Gewähr.
Für die Richtigkeit der Aussagen übernimmt die Betreiberin keine Verantwortung.
Nach Kenntnissnahme von Fehlern und Rechtsverstößens ist die Betreiberin selbstverständlich bereit,
diese zu beheben.
Verantwortlich für jede einzelne Aussage ist der jeweilige Erstautor dieser Aussage.
Mit dem Ergänzen und Weiterschreiben eines Artikels durch einen anderen Autor
werden die vorhergehenden Aussagen und Inhalte nicht zu eigenen.
Die Weiternutzung und Glaubhaftigkeit der Inhalte ist selbst gegenzurecherchieren.