Terpene

Aus PlusPedia
Wechseln zu: Navigation, Suche

Die Terpene sind eine große Gruppe unterschiedlicher Naturstoffe, deren Name sich ursprünglich aus dem aromatischen Baumharz Terpentin herleitet. Terpene sind die meist leicht flüchtigen Bestandteile des Terpentins, anderer Baumharze oder ätherischen Öle, die zum Beispiel durch Wasserdampfdestillation gewonnen werden können. Bei den verschiedenen Gewinnungsprozessen werden diese Naturstoffe oftmals in ihrer Struktur verändert und entsprechen im Ergebnis nicht mehr vollständig den natürlichen Ausgangsstoffen.

Die Gruppe der Terpene umfaßt eine Vielzahl natürlicher Wirkstoffe, beginnend mit einfachen Kohlenwasserstoffen über Duftstoffe und Aromen, Pheromone, Farbstoffe, Vitamine bis hin zu hochpolymeren Baustoffen von Lebewesen, wie Zellulose, Kutin und Suberin.

Coin Übrigens: Die PlusPedia ist NICHT die Wikipedia.
Wir sind ein gemeinnütziger Verein, PlusPedia ist werbefrei. Wir freuen uns daher über eine kleine Spende!

1 Begriffsbestimmung Terpene- Terpenoide

Unter der Bezeichnung Terpene werden aus Pflanzen stammende Naturstoffe, wie einfache Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ester, Karbonsäureverbindungen, Glykoside, Ether-, Aldehyd- und Ketonverbindungen zusammengefasst. Bei diesen Stoffen handelt es sich um Abkömmlinge des Isoprens mit 5 Kohlenstoffatomen im Molekül. Die Anzahl der Kohlenstoffatome eines Terpenmoleküls beträgt ein ganzzahliges Vielfaches dieser Zahl. Isoprenabkömmlinge, bei denen in der Folge chemischer Reaktionen die Zahl der Kohlenstoffatome von dieser Regel abweicht, heißen Terpenoide (Terpenabkömmlinge).

Terpengruppe Zahl d.Isoprenreste Zahl der C-Atome Kohlenwasserstoffe (Beispiele) Oxydationsprodukte
Hemiterpene 1 5 Isopren Prenol
Monoterpene 2 10 Aliphatisch: Myrcen, Monozyklisch: Limonen, Bizyklisch: Pinene Geraniol, Menthol, Kampher& Borneol
Sesquiterpene 3 15 Selinen Farnesol
Diterpene 4 20 Kamphoren Phytol, Harzsäuren
Sesterpene 5 25
Triterpene 6 30 Squalen Betulin, Sapogenine
Tetraterpene 8 40 Lycopin, α-Karotin, β -Karotin Xanthophylle
Polyterpene n n*5 Kautschuk, Guttapercha

Von den Triterpenen leiten sich die Steroide ab, von den Tetraterpenen die Carotinoide.

Bei steigendem Polymerisationsgrad (das heißt, aus je mehr Isoprenmolekülen ein Stoff aufgebaut ist) verringert sich die Flüchtigkeit der jeweiligen Terpenverbindungen, steigen Schmelzpunkt und Siedetemperatur an. Mono- und Diterpene sind deshalb am leichtesten flüchtig.

2 Ketten- und Ringförmige Terpene

Terpene und Terpenoide können kettenförmig (aliphatisch) oder ringförmig (zyklisch) aufgebaut sein. Beispiele hierfür sind das Geraniol C10H18O und das Menthol c10H20O, die beide die gleiche Anzahl an Kohlenstoff-Atomen enthalten:

Die Gruppe der Terpene weist eine Vielzahl von chemisch und biologisch aktiven Stoffen auf, die auch pharmakologisch interessant sind.

2.1 Legende der verwendeten Einheiten und Begriffe

Eigenschaft Bedeutung Einheit
Sdp.20 Siedepunkt bei einem Druck von 20 mm Hg Grad Celsius [°C]
d20°/15° Dichte bei 20°C, bezogen auf Wasser bei 15°C [g/cm3]
ηD15 Brechzahl für Na- Linie bei 15°C
Schmp. Schmelzpunkt Grad Celsius [°C]
[α]D20 spez. Drehung der Polarisationsebene bei 20°C Grad [°]

2.2 Kohlenwasserstoffe

2.2.1 Gesättigte azyklische Kohlenwasserstoffe

Name Summenformel Molekülstruktur Siedepunkt Dichte Brechzahl Schmelzpunkt spez.Drehung Vorkommen (Auswahl)
n-Heptan C7H16 n-Heptan 98,5-99°C d15= 0,6880 optisch inaktiv Pinus sabiniana Dougl., Pinus Jeffreyi Murray, Pittospermum resiniferum
n-Nonan C9H20 n-Nonan 149,5°C d20/4= 0,7448 optisch inaktiv Saretha gentianoides L., Pinus torreyana Parry
n-Undekan C11H24 n-Undekan 134,5°C d15/4=0,7448 optisch inaktiv Pinus torreyana Parry (Terpentinöl)
n-Pentadekan C15H32 n-Pentadekan 264-265°C d15=0,7743 10°C optisch inaktiv Kaempferia galanga L:, Hedydrium spicatum Ham.
Eikosan C20H42 Eikosan
Nonakosan C29H60 Nonakosan 63-64°C Gagelöl, Supabalsamöl
Triakontan C30H62 Triakontan 65,5°C Artemisia afra Jaqu.

2.2.2 Ungesättigte azyklische Kohlenwasserstoffe

Name Summenformel Molekülstruktur Siedepunkt Dichte Brechzahl Schmelzpunkt spez.Drehung Vorkommen (Auswahl)
Ocimen C10H16 Ocimen 81°C d15= 0,8031 nD18= 1,4857 Boronia dentigeroides Cheel., Tagetes landulifera Schr., Ocimum gratissimum L., Ocimum basilicum L.
β -Myrcen C10H16 β -Myrcen 166-168°C d15= 0,8013 d25/4= 0,7847 nD19= 1,4700 nD25= 1,4679 Rhus cotinus L., Barosma venusta, Mediosma cunninghamii Hook
Farnesen C15H24 Farnesen 121-122°C d20=0,8363 nD20= 1,4899 Hopfennöl
Sesquicitronellen C15H24 Sesquicitronellen 138-140°C d15=0,8643 Ceylon- und Java- Zitronellöl

2.2.3 Alizyklische Kohlenwasserstoffe

2.2.3.1 Monozyklische Terpene
2.2.3.2 Bizyklische Sesqui-Terpene
2.2.3.3 Bizyklische Terpene
2.2.3.4 Monozyklische Sesqui-Terpenen
2.2.3.5 Trizyklische Sesqui-Terpene
2.2.3.6 Diterpene
2.2.3.7 Azulene

2.2.4 Aromatische Kohlenwasserstoffe

2.3 Aliphatische Alkohole

2.3.1 Gesättigte aliphatische Alkohole

3 Quellen

4 Vergleich zu Wikipedia




Qsicon lesenswert.png Dieser Artikel wurde am 18. August 2005 in der deutschen Wikipedia als lesenswerter Artikel eingestuft.


Diesen Artikel melden!
Verletzt dieser Artikel deine Urheber- oder Persönlichkeitsrechte?
Hast du einen Löschwunsch oder ein anderes Anliegen? Dann nutze bitte unser Kontaktformular

PlusPedia Impressum
Diese Seite mit Freunden teilen:
Mr Wong Digg Delicious Yiggit wikio Twitter
Facebook




Bitte Beachte:
Sämtliche Aussagen auf dieser Seite sind ohne Gewähr.
Für die Richtigkeit der Aussagen übernimmt die Betreiberin keine Verantwortung.
Nach Kenntnissnahme von Fehlern und Rechtsverstößens ist die Betreiberin selbstverständlich bereit,
diese zu beheben.

Verantwortlich für jede einzelne Aussage ist der jeweilige Erstautor dieser Aussage.
Mit dem Ergänzen und Weiterschreiben eines Artikels durch einen anderen Autor
werden die vorhergehenden Aussagen und Inhalte nicht zu eigenen.
Die Weiternutzung und Glaubhaftigkeit der Inhalte ist selbst gegenzurecherchieren.


Typo3 Besucherzähler - Seitwert blog counter
java hosting vpn norway