Ibotensäure

Ibotensäure (syn. Prämuscimol) C₅H₆N₂O₄ ist eine Aminosäure und ein wichtiger Wirkstoff einiger Wulstlinge (Gattung Amanita), z.B. Pantherpilz (Amanita pantherina) und Fliegenpilz (Amanita muscaria). Die in den Pilzen enthaltene Ibotensäure ist giftig und wirkt stark narkosepotenzierend, ruft jedoch in den üblicherweise in den Pilzen enthaltenen Dosen meistens nur Übelkeit und Erbrechen (gastrointestinales Syndrom) hervor. Die psychoaktive Substanz ist das Muscimol, welches durch Decarboxylierung im Körper aus der Ibotensäure gebildet wird.

Durch Lagerung oder Erhitzen des Pilzmaterials auf rund 60°C kann die Ibotensäure unter Abspaltung von Wasser und Kohlendioxid sehr leicht ebenfalls zu Muscimol decarboxyliert werden, was die Heftigkeit des durch die Ibotensäure hervorgerufenen gastrointestinalen Syndroms verringert, jedoch die psychoaktiven Wirkungen des Pilzes sehr verstärken kann. Von Eigenversuchen ist dringend abzuraten.

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1 Molekülaufbau

Ibotensäure
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2 Eigenschaften

Eigenschaft	Wert	Einheit	Nebenbedingungen
Trivialname	Ibotensäure		syn.Premuscimol
Summenformel	C₅H₆N₂O₄
Aggregatzustand	fest		20°C
Form	Kristalle
Farbe	farblos
Molare Masse	158,11	g/mol
Dichte		g/cm³
Schmelzpunkt	151-152°C	°C
Siedepunkt		°C
Löslichkeit	sehr schlecht		H₂O
Löslichkeit	sehr gut		Ethanol 96%
Löslichkeit	sehr gut		Methanol
Sicherheitshinweise			R25: Giftig beim Verschlucken
LD₅₀	15,42	mg/kg Maus/Ratte	intravenös
LD₅₀	38,13	mg/kg Maus/Ratte	oral

3 Vorkommen

Pantherpilz (Amanita pantherina);

Fliegenpilz (Amanita muscaria);

Königsfliegenpilz (Amanita regalis).

4 Nachweis

Reagiert mit Ninhydrin gelb.

5 Gewinnung

Ibotensäure läßt sich aufgrund ihrer hohen Löslichkeit als alkoholischer Auszug aus Pilzen gewinnen, aus dem durch Verdunstung des Lösungsmittels die Ibotensäure in mäßiger Reinheit gewonnen werden kann. Das Muscimol ist dem gegenüber in Alkoholen sehr schlecht und in Wasser sehr gut löslich. Unter Lichteinwirkung lagert sich Muscimol in sein Isomer Muscazon um.