Amanitine

Die Amanitine (auch Amatoxine genannt) sind eine Gruppe von derzeit 8 bekannten Pilzgiften, die gemeinsam mit den Phallotoxinen in bestimmten Arten der Wulstlinge, wie dem Grünen Knollenblätterpilz (Amanita phalloides), dem Frühlingsknollenblätterpilz (Amanita verna) und dem Kegelhütigen Knollenblätterpilz (Amanita virosa) sowie einigen Arten der Gattungen Häublinge (Galerina) und Schirmlinge (Lepiota), z.B. dem Gifthäubling (Galerina marginata) oder dem Fleischrosa Schirmling (Lepiota helveola) oder dem Fleischrötlichen Giftschirmling (Lepiota brunneo-incarnata) vorkommen.

Sie gehören zu den giftigsten Substanzen, die in der Natur vorkommen.

Bei einem durchschnittlichen Gehalt von 80 mg α-Amanitin je kg Frischpilz genügt ein einziger Knollenblätterpilz, um einen kräftigen Erwachsenen von 80 kg zu töten.

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1 Struktur der Amanitine

Chemisch gesehen, handelt es sich bei den Amanitinen um bizyklische Oligopeptide, die ein zentrales Tryptophan- Ringsystem, eine Sulfidbrücke und eine Isoleucin- Seitenkette enthalten. Sie sind aus 8 Aminosäuren aufgebaut. Beteiligt sind die Aminosäuren Asparagin, Asparaginsäure, Cystein, Glycin, Hydroxyprolin, Isoleucin und Tryptophan sowie das erstmals in den Amanitinen entdeckte (4R)-4,5-Dihydroxy-L-Isoleucin.

Grundstruktur der Amanitine

Name	R₁	R₂	R₃	R₄	R₅
α-Amanitin	CH₂OH	OH	OH	NH₂	OH
β-Amanitin	CH₂	OH	OH	OH	OH
γ-Amanitin	CH₃	OH	OH	NH₂	OH
ε-Amanitin	CH₃	OH	OH	OH	OH
Amanullin	CH₃	H	OH	NH₂	OH
Amanullinsäure	CH₃	H	OH	OH	OH
Proamanullin	CH₃	H	H	NH₂	OH
Amanin	CH₂OH	OH	OH	OH	H
Amaninamid^*	CH₂OH	OH	OH	NH₂	H

^* Amaninamid kommt nur im Kegelhütigen Knollenblätterpilz (Amanita virosa) vor.

Amanitine sind aufgrund der Ringbildung und der Verbrückung des Peptidrings sehr stabile Verbindungen und können weder durch Trocknen und Erhitzen, noch durch die eiweißabbauenden Enzyme (Proteasen) im Magen-Darm-Trakt zerlegt werden.

α-Amanitin
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2 Wirkungen

Klinische Bedeutung haben nur α-, β- und γ-Amanitin, die anderen Toxine sind entweder schwächer konzentriert oder weniger wirksam. Die Amatoxine hemmen die RNA-Polymerase B und damit die Synthese aller, vor allem in der Leber gebildeten Proteine, was nach einiger Zeit zum Absterben der Zellen führt. Betroffen sind vor allem Leber, Nieren und Darm.

3 Vergiftungsverlauf

Die Amanitine werden relativ schnell vom Magen-Darm-Trakt resorbiert, so daß schon 2 bis 3 Stunden nach Pilzverzehr ein Spitzenwert im Blut erreicht wird. Erste Symptome treten jedoch in der Regel erst nach 8 bis 12 (4 bis 48) Stunden beschwerdefreiem Verlauf ein. Sie äußern sich zunächst in gastrointestinalen Beschwerden, wie Übelkeit, Erbrechen und Durchfällen.

Danach folgt ein 12 bis 24-stündiges beschwerdefreies Intervall, während dessen die Amatoxine einem enterohepatischen Kreislauf unterliegen: indem sie durch die Galle in den Darm ausgeschieden werden, gelangen sie erneut in den Verdauungstrakt.

Etwa 2-4 Tage nach Pilzverzehr kann es dann zu Leber- und Nierenversagen kommen. Die Angaben zur Sterblichkeit schwanken zwischen 8-22% bei Erwachsenen, die Sterblichkeit von Kindern unter 10 Jahren liegt bei über 50%.

Bei der Behandlung kommen Penicillin G und Silibinin zum Einsatz; Penicillin G als darmsterilisierendes Mittel, Silibinin zur Leberstärkung. Durch den Einsatz beider Mittel konnte die ursprünglich deutlich höhere Sterblichkeit auf die vorgenannten Zahlen gesenkt werden. Auch bei einer überstandenen Vergiftung ist mit bleibenden Organschäden (Leber) zu rechnen.

Name	Summenformel	Molekulargewicht (g*mol^-1)	LD₅₀ (Maus, oral)	LD₅₀ (Mensch, oral)
α-Amanitin	C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S	918,84	0,3 mg*kg^-1	0,1 mg*kg^-1
β-Amanitin	C₃₉H₅₃N₉O₁₅S	919,81	0,5 mg*kg^-1	0,1 mg*kg^-1
γ-Amanitin	C₃₉H₅₄N₁₀O₁₃S	902,95	0,2 mg*kg^-1	0,1 mg*kg^-1
ε-Amanitin	C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S	903,96	0,3 mg*kg^-1	0,1 mg*kg^-1
Amanullin	C₃₉H₅₄N₁₀O₁₂S	886,86	>20 mg*kg^-1	ungiftig
Amanullinsäure			>20 mg*kg^-1
Proamanullin			>20 mg*kg^-1
Amanin	C₃₉H₅₃N₉O₁₄S	903,82	0,5 mg*kg^-1	0,1 mg*kg^-1