Ibotensäure

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Ibotensäure (syn. Prämuscimol) C5H6N2O4 ist eine Aminosäure und ein wichtiger Wirkstoff einiger Wulstlinge (Gattung Amanita), z.B. Pantherpilz (Amanita pantherina) und Fliegenpilz (Amanita muscaria). Die in den Pilzen enthaltene Ibotensäure ist giftig und wirkt stark narkosepotenzierend, ruft jedoch in den üblicherweise in den Pilzen enthaltenen Dosen meistens nur Übelkeit und Erbrechen (gastrointestinales Syndrom) hervor. Die psychoaktive Substanz ist das Muscimol, welches durch Decarboxylierung im Körper aus der Ibotensäure gebildet wird.

Durch Lagerung oder Erhitzen des Pilzmaterials auf rund 60°C kann die Ibotensäure unter Abspaltung von Wasser und Kohlendioxid sehr leicht ebenfalls zu Muscimol decarboxyliert werden, was die Heftigkeit des durch die Ibotensäure hervorgerufenen gastrointestinalen Syndroms verringert, jedoch die psychoaktiven Wirkungen des Pilzes sehr verstärken kann. Von Eigenversuchen ist dringend abzuraten.

1 Molekülaufbau

Ibotensäure
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Legende-Moleküldarstellung.jpg
Ibotensäure.png

2 Eigenschaften

Eigenschaft Wert Einheit Nebenbedingungen
Trivialname Ibotensäure syn.Premuscimol
Summenformel C5H6N2O4
Aggregatzustand fest 20°C
Form Kristalle
Farbe farblos
Molare Masse 158,11 g/mol
Dichte g/cm3
Schmelzpunkt 151-152°C °C
Siedepunkt °C
Löslichkeit sehr schlecht H2O
Löslichkeit sehr gut Ethanol 96%
Löslichkeit sehr gut Methanol
Sicherheitshinweise R25: Giftig beim Verschlucken
LD50 15,42 mg/kg Maus/Ratte intravenös
LD50 38,13 mg/kg Maus/Ratte oral

3 Vorkommen

4 Nachweis

Reagiert mit Ninhydrin gelb.

5 Gewinnung

Ibotensäure läßt sich aufgrund ihrer hohen Löslichkeit als alkoholischer Auszug aus Pilzen gewinnen, aus dem durch Verdunstung des Lösungsmittels die Ibotensäure in mäßiger Reinheit gewonnen werden kann. Das Muscimol ist dem gegenüber in Alkoholen sehr schlecht und in Wasser sehr gut löslich. Unter Lichteinwirkung lagert sich Muscimol in sein Isomer Muscazon um.

6 Gegenmaßnahmen bei einer Vergiftung

7 Andere Enzyklopädien

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