PlusPedia wird derzeit technisch modernisiert. Aktuell laufen Wartungsarbeiten. Für etwaige Unannehmlichkeiten bitten wir um Entschuldigung; es sind aber alle Artikel zugänglich und Sie können PlusPedia genauso nutzen wie immer.
Neue User bitte dringend diese Hinweise lesen:
Anmeldung - E-Mail-Adresse Neue Benutzer benötigen ab sofort eine gültige Email-Adresse. Wenn keine Email ankommt, meldet Euch bitte unter NewU25@PlusPedia.de.
Hinweis zur Passwortsicherheit:
Bitte nutzen Sie Ihr PlusPedia-Passwort nur bei PlusPedia.
Wenn Sie Ihr PlusPedia-Passwort andernorts nutzen, ändern Sie es bitte DORT bis unsere Modernisierung abgeschlossen ist.
Überall wo es sensibel, sollte man generell immer unterschiedliche Passworte verwenden! Das gilt hier und im gesamten Internet.
Aus Gründen der Sicherheit (PlusPedia hatte bis 24.07.2025 kein SSL | https://)
Bei PlusPedia sind Sie sicher: – Wir verarbeiten keine personenbezogenen Daten, erlauben umfassend anonyme Mitarbeit und erfüllen die Datenschutz-Grundverordnung (DSGVO) vollumfänglich. Es haftet der Vorsitzende des Trägervereins.
PlusPedia blüht wieder auf als freundliches deutsches Lexikon.
Wir haben auf die neue Version 1.43.3 aktualisiert.
Wir haben SSL aktiviert.
Hier geht es zu den aktuellen Aktuelle Ereignissen
Ibotensäure
Ibotensäure (syn. Prämuscimol) C5H6N2O4 ist eine Aminosäure und ein wichtiger Wirkstoff einiger Wulstlinge (Gattung Amanita), z.B. Pantherpilz (Amanita pantherina) und Fliegenpilz (Amanita muscaria). Die in den Pilzen enthaltene Ibotensäure ist giftig und wirkt stark narkosepotenzierend, ruft jedoch in den üblicherweise in den Pilzen enthaltenen Dosen meistens nur Übelkeit und Erbrechen (gastrointestinales Syndrom) hervor. Die psychoaktive Substanz ist das Muscimol, welches durch Decarboxylierung im Körper aus der Ibotensäure gebildet wird.
Durch Lagerung oder Erhitzen des Pilzmaterials auf rund 60°C kann die Ibotensäure unter Abspaltung von Wasser und Kohlendioxid sehr leicht ebenfalls zu Muscimol decarboxyliert werden, was die Heftigkeit des durch die Ibotensäure hervorgerufenen gastrointestinalen Syndroms verringert, jedoch die psychoaktiven Wirkungen des Pilzes sehr verstärken kann. Von Eigenversuchen ist dringend abzuraten.
Molekülaufbau
(Animation Stop:ESC Play: F5
Eigenschaften
| Eigenschaft | Wert | Einheit | Nebenbedingungen |
|---|---|---|---|
| Trivialname | Ibotensäure | syn.Premuscimol | |
| Summenformel | C5H6N2O4 | ||
| Aggregatzustand | fest | 20°C | |
| Form | Kristalle | ||
| Farbe | farblos | ||
| Molare Masse | 158,11 | g/mol | |
| Dichte | g/cm3 | ||
| Schmelzpunkt | 151-152°C | °C | |
| Siedepunkt | °C | ||
| Löslichkeit | sehr schlecht | H2O | |
| Löslichkeit | sehr gut | Ethanol 96% | |
| Löslichkeit | sehr gut | Methanol | |
| Sicherheitshinweise | R25: Giftig beim Verschlucken | ||
| LD50 | 15,42 | mg/kg Maus/Ratte | intravenös |
| LD50 | 38,13 | mg/kg Maus/Ratte | oral |
Vorkommen
- Pantherpilz (Amanita pantherina);
- Fliegenpilz (Amanita muscaria);
- Königsfliegenpilz (Amanita regalis).
Nachweis
Reagiert mit Ninhydrin gelb.
Gewinnung
Ibotensäure läßt sich aufgrund ihrer hohen Löslichkeit als alkoholischer Auszug aus Pilzen gewinnen, aus dem durch Verdunstung des Lösungsmittels die Ibotensäure in mäßiger Reinheit gewonnen werden kann. Das Muscimol ist dem gegenüber in Alkoholen sehr schlecht und in Wasser sehr gut löslich. Unter Lichteinwirkung lagert sich Muscimol in sein Isomer Muscazon um.