Cumarin

Kalottenmodel des Cumarins

Cumarin C₉H₆O₂ ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der besonders durch sein Vorkommen im Waldmeister bekannt ist. Der Stoff entsteht durch Fermentation aus dem im Waldmeister enthaltenen Melilotosid beim Welken bzw. Trocknen des Krautes.

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1 Vorkommen

Cumarin ist ein natürlich vorkommender sekundärer Pflanzenstoff im Waldmeister (Galium odoratum, auch Asperula odorata genannt), Raute (Ruta graveolens) und Liebstöckel (Levisticum officinale).

Melilotosid ist enthalten im Hohen Steinklee (Melilotus altissima syn. Melilotus altissimus) und im Echten bzw. Gelben Steinklee (Melilotus officinalis). Melilotosid ist ein β-Glucopyranosid der O-Hydroxyzimtsäure, einer geruchlosen Vorstufe des Cumarins (dieses verursacht den charakteristischen Waldmeistergeruch). Cumarin, ein Lacton der cis-O-Hydroxyzimtsäure (Cumarinsäure), ensteht beim Welken und Trocknen sowie bei Verletzung der Pflanze aus Melilotosid durch glykosidische Spaltung und trans- cis- Umlagerung der O-Hydroxyzimtsäure.

Cumarin MV= 146,14 g/mol; Melilotosid MV=326,30 g/mol.

2 Quellen

Miller, L.P. (ed.) 1973. Phytochemistry vol 1-3. Van Nostrand Reinhold; Herbert, R.B. 1989. The Biosynthesis of Secondary Metabolites. Chapman and Hall

BioSite 7/1,01; 3/4,07

3 Weblinks

• Herstellung von Maibowle und chemischer Hintergrund
• Gutachten zur Kanzerogenität von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA)

4 Vergleich zu Wikipedia

• Cumarin bei Wikipedia (Wikipedia-Version)

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