Phallotoxine

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Grüner Knollenblätterpilz (Amanita phalloides).

Die Phallotoxine sind eine Gruppe strukturell ähnlicher Pilzgifte, die in Knollenblätterpilzen vorkommen.

1 Struktur

Bei den Phallotoxinen handelt es sich um bizyklische Heptapeptide (aus sieben Aminosäuren aufgebaute Oligopeptide) mit einer Indol-Thioether-Brücke. Gegenwärtig sind sieben natürlich vorkommende Phallotoxine bekannt, die sich lediglich in wenigen Substituenten unterscheiden.

Klinische Bedeutung besitzt nur das Phalloidin, da die anderen Toxine in geringeren Konzentrationen vorliegen oder weniger wirksam sind..

Grundstruktur der Phallotoxine
Name R1 R2 R3 R4 R5
Phalloidin OH H CH3 CH3 OH
Phalloin H H CH3 CH3 OH
Prophalloin H H CH3 CH3 H
Phallisin OH OH CH3 CH3 OH
Phallacin H H CH(CH3)2 COOH OH
Phallacidin OH H CH(CH3)2 COOH OH
Phallisacin OH OH CH(CH3)2 COOH OH

2 Vorkommen

Die Phallotoxine kommen neben den Amatoxinen im Grünen Knollenblätterpilz (Amanita phalloides), im Kegelhütigen Knollenblätterpilz (Amanita virosa) und im Frühlingsknollenblätterpilz (Amanita verna) vor.

3 Giftwirkung

Die Giftwirkung der Phallotoxine setzt früher als die der Amatoxine, oftmals schon nach 2-3 Stunden, ein. Ihre Giftwirkung ist jedoch um eine Zehnerpotenz schwächer als die der Amatoxine.

Sie greifen in erster Linie die Leber an. Phalloidin beschleunigt die Aktin-Polymerisation, was zu starken Deformationen der Zellen und schließlich zum Verlust von Kalium und Enzymen und zum Eindringen von Blut in die Zellen führt.

Phalloidin

Legende-Moleküldarstellung.jpg

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