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Menthol
Menthol ist ein ätherisches Öl und ein sekundärer Pflanzenstoff, der als Hauptbestandteil in den Ölen verschiedener Pflanzen, vor allem Minzepflanzen (Gattung Mentha) vorkommt. Von den Isomeren des Mentholmoleküls ist das linksdrehende L-Menthol, auch als Levomenthol bekannt, das in den Pflanzen am häufigsten vorkommende und bedeutendste.
Molekülaufbau
Aufgrund des Molekülaufbaus wird es auch 5-Methyl-2-(propan-2-yl)-cyclohexan-1-ol genannt.
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| Das Menthol-Molekül in einer animierten Darstellung. Animation Stop:ESC Animation fortsetzen:F5 |
Eigenschaften
Es sind vier Modifikationen mit teilweise unterschiedlichen Eigenschaften bekannt:[1]
| Eigenschaft | Wert | Einheit | Nebenbedingungen |
|---|---|---|---|
| Trivialname | Menthol | ||
| Summenformel | C10H20O | ||
| Aggregatzustand | fest | 20°C | |
| Form | prismatische oder nadelförmige Kristalle | ||
| Farbe | farblos, glänzend | ||
| Geruch | minzig-frisch | L-Menthol | |
| Geschmack | |||
| Molare Masse | 156,3 | g/mol | |
| Dichte | 0,89 | g/cm3 | |
| Schmelzpunkt | 43 | °C | L-Menthol |
| Siedepunkt | 216 | °C | |
| Löslichkeit | unlöslich | H2O | |
| Löslichkeit | sehr leicht | Ethanol 96% | |
| Löslichkeit | sehr leicht | Petrolether | |
| Löslichkeit | leicht | fette Öle | |
| Löslichkeit | leicht | flüssiges Paraffin | |
| Löslichkeit | sehr schwer | Glycerol | |
| Sicherheitshinweise | Xi reizend | R36: Reizt die Augen | |
| LD | 3300 | mg/kg | Ratte |
Vorkommen
Menthol ist Hauptbestandteil des Pfefferminzöls, das aus der Pfefferminze (Mentha piperita) gewonnen wird, aber auch in der Ackerminze (Mentha arvensis) und der chinesischen bzw. japanischen Minze (Mentha arvensis var. piperascens) vorkommt.[2]
Gewinnung
Die Gewinnung erfolgt z. B. durch Wasserdampfdestillation aus Minzeblättern.
Technisch sind verschiedene Wege der Menthol-Darstellung bekannt, mit deren Hilfe reines Menthol großtechnisch hergestellt werden kann.
Verwendung
Menthol wird sowohl in der Medizin, Homöopathie als auch in der Kosmetik vielfältig eingesetzt.
Als Tee werden Minzeblätter gegen Magen- und Darmbeschwerden und bei Erkältungskrankheiten, wie Husten, Schnupfen, Heiserkeit und Halsschmerzen eingesetzt.
Bei der Anwendung des reinen Menthols werden Konzentrationen um 1% für dermatologische Anwendungen, z. B. in Salbenform, gegen Sportverletzungen, Kopfschmerzen, Migräne, Windpocken, Fieberbläschen, Hämorrhoiden, Insektenstichen und Ekzemen verwendet. In dieser Konzentration wirkt Menthol angenehm kühlend, erfrischend und juckreizlindernd. Die schmerzlindernde Wirkung bei Salbenanwendungen im Stirn- und Schläfenbereich hilft besonders Kopfschmerz- und Migräne-Patienten.
Bei der Anwendung in Form von Nasenmitteln, Inhalationen, Brustsalben und Hustenbonbons gegen Erkältungsbeschwerden sollte die Konzentration von 0,1% Menthol nicht überschritten werden, da sonst Schleimhautreizungen auftreten könnten.
Menthol ist auch in Desodorans enthalten und soll bei Mundgeruch helfen. Weitere Verwendungen finden sich in Zigaretten (Marke RENO), Lebensmitteln, Süßigkeiten, Kaugummis, Parfüms, Kosmetik- und Hygieneartikeln. Die 1949 gegründete Arzneimittelfabrik Spitzner, die seit 1985 zur Dr. Willmar Schwabe GmbH gehört, wurde mit Pinimenthol als Produkt bekannt.[3] Dieser Markenname wurde auch in der DDR für eine Nasensalbe mit Eukalyptusanteil verwendet[4] und dort vom VEB Leipziger Arzneimittelwerk (LAW) vertrieben.
Gegenanzeige
Nicht angewendet werden sollten Mentholpräparate bei Säuglingen und Kleinkindern sowie Schwangeren und Stillenden. Präparate können schwere Augenreizungen und Überempfindlichkeitsreaktionen verursachen. Bei Säuglingen und Kleinkindern kann es darüber hinaus beim Einatmen hoher Mentholkonzentrationen zu Atemstillstand und Kollaps kommen.
Vergleich zu Wikipedia
Einzelnachweise
- ↑ https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-01237
- ↑ Römpp Lexikon Chemie, Band 4, 9. Auflage 1991, Seite 2691
- ↑ * Ulrich Meyer, Christoph Friedrich: „Rastlos vorwärts allezeit“. 150 Jahre Dr. Willmar Schwabe 1866–2016. Herausgeber Dr. Wilmar Schwabe GmbH & Co KG. Hoffmann und Campe. Hamburg 2016, S. 264.
- ↑ https://de.wikipedia.org/wiki/Liste_von_Markennamen_und_Produkten_in_der_DDR#P