Pyrrol

Pyrrol ist eine heterozyklische Verbindung mit 4 Kohlenstoffatomen und einem Stickstoffatom im Ring.

1 Molekülstruktur

2 Wichtige Pyrrolabkömmlinge

Pyrrol ist der Baustein einer Reihe von Naturstoffen mit großer Bedeutung im Tier- und Pflanzenreich (z.B. Hämoglobin, Chlorophyll, Gallenfarbstoff der Tiere und des Menschen, Farbstoffe der Blau- und Rotalgen, Phykozyanobilin und Phykoerythrobilin, Zytochrome, Katalase und Peroxydase. Aus 4 Pyrrol-Molekülen sind die sogenennten Porphyrine aufgebaut, die Vorstufen des Chlorophyll und der Blutfarbstoffe (Häme).

Mit Ausnahme des Leghämoglobins in Knöllchen der Leguminosen gibt es keinen roten Blutfarbstoff im Pflanzen- und kein Chlorophyll im Tierreich.

Die verschiedenen Eisenporphyrinverbindungen können nach der Wertigkeit des Eisens eingeteilt werden:

• Hämoglobin: Zweiwertiges Eisen (Fe²⁺, das auch im Verlaufe der Stoffwechselvorgänge, an denen es beteiligt ist, seine Wertigkeit nicht ändert.

• Zytochrome: Enthalten Eisen, das bei Redoxreaktionen einen Wertigkeitswechsel durchmacht.

• Katalase und Peroxydase: Enthalten dreiwertiges Eisen (Fe³⁺, das im Verlauf der Stoffwechselreaktionen keinen Wertigkeitswechsel durchmacht.

• Gallenfarbstoffe: Abbauprodukte der Porphyrinverbindungen, enthalten kein Metall, ebenso wie Algenfarbstoffe.

3 Andere Lexika

• Pyrrol bei Wikipedia (Erste Wikipedia-Version)

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