Benutzer:Frankhard61/Anthrachinone

Anthrachinone sind eine Gruppe natürlich vorkommender, vom Anthrachinon abgeleiteter gelber, oranger, roter, rotbrauner oder violetter Farbstoffe. Die rund 170 natürlich vorkommenden Verbindungen finden sich frei oder als glykosidische Verbindungen in Lebewesen, davon über die Hälfte in niederen Pilzen, vor allem in Schimmelpilzarten der Gattungen Penicillium und Aspergillus sowie in Flechten, der Rest in Samenpflanzen und vereinzelt in höheren Tieren (Insecta), z.B. der Cochenille-Laus.

Auf der Basis des Anthrachinon-Moleküls wurden zahlreiche künstliche Farbstoffe entwickelt, die im Prinzip das gesamte Farbspektrum abdecken.

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1 Struktur

Die Anthrachinone verfügen über eine trizyklische Grundstruktur, wobei die mittlere Ringstruktur zwei entgegengesetzte Ketongruppen aufweist.

Die beiden äußeren Ringstrukturen können unterschiedliche funktionelle Gruppen besitzen.

Neben mono-, di- und polyhydroxylierten Anthrachinonen treten weitere Gruppen, beispielsweise Methyl-, Hydroxymethyl-, Methoxy-, Formyl-, Carboxyl- längere Alkyl- oder Benzylgruppen auf.

Einige Anthrachinone weisen eine dimere Struktur auf.

2 Natürliche Anthrachinone (Auswahl)

Name	Summenformel	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	R8	Strukturformel	3D-Molekül
Alizarin	C14H8O4	OH	OH	H	H	H	H	H	H
Anthrachinon	C14H8O2	H	H	H	H	H	H	H	H
Anthraflavin	C14H8O4	H	OH	H	H	H	OH	H	H
Anthrarufin	C14H8O4	OH	H	H	H	OH	H	H	H
Carminsäure Karminsäure	C22H20O13	H	OH	COOH	CH3	OH	C6H11O5	OH	OH
Chinalizarin	C14H8O6	OH	OH	H	H	OH	H	H	OH
Chinizarin	C14H8O4	OH	H	H	OH	H	H	H	H
Christofin
Chrysazin	C14H8O4	OH	H	H	H	H	H	H	OH
Chrysophansäure	C15H10O4	OH	H	CH3	H	H	H	H	OH
Emodin	C15H10O5	OH	H	CH3	H	H	OH	H	OH
Fallacinal	C16H10O6	OH	H	CHO	H	H	OCH3	H	OH
Flavokermessäure	C16H10O7	CH3	COOH	OH	H	H	OH	H	OH
Flavopurpurin	C14H8O5	OH	OH	H	H	H	OH	H	H
Hystazarin	C14H8O4	H	OH	OH	H	H	H	H	H
Kermessäure	C16H10O8	CH3	COOH	OH	H	OH	OH	H	OH
Laccainsäure	C20H14O10	COOH	COOH	OH	H	OH	C2H5	COCH3	OH
Morindon	C15H10O5	OH	OH	H	H	OH	CH3	H	H
Munjistin		OH	COOH	OH	H	H	H	H	H
Parietin	C16H12O5	OH	H	OCH3	H	H	CH3	H	OH
Parietinsäure	C16H10O7	OH	H	COOH	H	H	OCH3	H	OH
Physcion	C16H12O5	H	OCH3	H	OH	OH	H	CH3	H
Pseudopurpurin	C15H8O7	OH	OH	COOH	OH	H	H	H	H
Purpurin	C14H8O5	OH	OH	H	OH	H	H	H	H
Purpuroxanthin		OH	H	OH	H	H	H	H	H	100px
Rheïn	C15H8O6	OH	H	COOH	H	H	H	H	OH
Rubiadin	C15H10O4	OH	CH3	OH	H	H	H	H	H
Rubianin	C20H18O9	H	H	H	H	OH	C6H12O5	OH	H
Xanthopurpurin	C14H8O4	OH	H	OH	H	H	H	H	H

3 Künstliche Anthrachinon-Farbstoffe (Auswahl)

Name	Summenformel	Strukturformel	3D-Molekül
Alizarinsaphirol B
Alizarincyaningrün G extra
Anthron
Benzanthron
Brilliantblau
Flavanthren
Indanthren
Remazolbrilliantblau R